Sucedió una sola vez en un partido oficial, cuando Juan Román Riquelme tenía menos de un año de haber debutado en el primer equipo de Boca Juniors. El rival fue Argentinos Juniors y la victoria fue del Diego y de JRR.
Fue el domingo 24 de agosto de 1997 cuando saltaron a la cancha de La Bombonera juntos y disputaron el encuentro completo. Se trató del primer partido del torneo Apertura 1997 que coronó a River Plate de Ramón Díaz con 45 puntos, uno más que el Xeneize del “Bambino” Veira.
Maradona anotó uno de los goles de la tarde, de penalti. Riquelme, que llevó el dorsal nueve a la espalda, uno de los más exóticos que usó jamás, se lució como ya era acostumbrado con buena parte del control de la pelota en mediocampo.
Diego Latorre consiguió un doblete y el “Vasco” Arruabarrena despachó uno para su cuenta personal. El juego terminó 4-2, por los goles de Líber Vespa y de Pablo Hernán Gómez (de penal).
También acompañaron a Riquelme y a Maradona ese día otras grandes figuras de Boca, como el “Pato” Abbondanzieri en portería, Nolberto Solano (que se fue expulsado en su debut), Cristian Traverso, Diego Cagna y Claudio Paul Caniggia.
Ese partido, marcado en el calendario histórico de los que somos riquelmistas, si bien fue el único oficial no fue aislado. De hecho, apenas una semana antes ya lo habían practicado en pretemporada contra la U de Chile en una derrota por 3 a 2.
Apenas unos meses más tarde del debut del torneo Apertura, en la fecha 10, Maradona y Riquelme volvieron a protagonizar la atención del público, pero esta vez para que saliera el Diego en el descanso y entrara Román para el complemento, en El Monumental de River Plate, en el clásico que ganó Boca 1-2.
Ese día, el 25 de octubre del 97, fue el retiro definitivo de Maradona del fútbol. Contra el máximo rival. Con Riquelme como su sustituto. Lo que vino después, la herencia del diez, es historia.